Stadium: COURT 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Феърфийлд | 2016/10/16 23:30 | Куентин Халис v Сантияго Жиралдо | 6-4,4-6,2-6 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2016/10/15 21:10 | Йори Де Лур v Сантияго Жиралдо | 3-6,4-6 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2016/10/15 17:00 | Grega Zemlja v Сантияго Жиралдо | 1-6,4-6 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2016/10/13 19:00 | Brian Baker v Сантияго Жиралдо | 4-6,7-5,4-6 |
| Чалънджър - Феърфийлд | 2016/10/11 20:55 | Майкъл Мох v Сантияго Жиралдо | 3-6,5-7 |
| Challenger Stockton | 2016/10/04 17:00 | Сантияго Жиралдо v Марсело Аревало | 3-6,6-2,4-6 |
| Чалънджър - Меделин | 2016/09/30 00:00 | Сантияго Жиралдо v Факундо Багнис | 3-6,6-2,4-6 |
| Чалънджър - Меделин | 2016/09/28 21:00 | Сантияго Жиралдо v Nicolas Santos | 6-3,6-3 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/17 17:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Гонзало Ескобар | 6-3,2-6,6-4 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/16 19:45 | Роберто Ортега-Олмедо v Хендрик Йебенс | 6-0,6-1 |
| Чалънджър - Монтерей | 2016/10/12 18:00 | Денис Кудла v Роберто Ортега-Олмедо | 6-3,6-3 |
| Чалънджър - Монтерей | 2016/10/10 19:40 | Роберто Ортега-Олмедо v Juan Lizariturry | 6-3,6-1 |
| Купа Били Джийн Кинг | 2016/09/24 12:55 | Ян Марти v Роберто Ортега-Олмедо | 6-7,7-6,6-1 |
| ATP Metz Qual | 2016/09/18 13:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Констант Лестиен | 3-6,6-3,1-6 |
| Чалънджър - Севиля | 2016/09/06 11:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Таро Даниел | 1-6,4-6 |
| Challenger Seville Qual | 2016/09/04 09:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Пол Толдео Баге | 6-4,5-7,1-6 |