| Чалънджър - Куритиба | 10/28 15:20 | 27 | [225] Оливер Кралфорд v Далибор Свърчина [167] | 7-6,2-6,6-1 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/27 20:00 | 26 | [144] Фелипе М Р Алвес v Оливер Кралфорд [225] | 6-3,5-7,4-6 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/24 19:25 | 25 | [225] Оливер Кралфорд v Хуан Баутиста Торес [348] | 6-1,6-3 | |
| Чалънджър - Чарлстън | 10/01 15:00 | 29 | [263] Оливер Кралфорд v Абдула Шелбаих [274] | 2-6,7-6,3-6 | |
| Чалънджър - Чарлстън | 09/30 15:00 | 28 | [414] Ернесто Ескобедо v Оливер Кралфорд [263] | Retired | |
| Чалънджър - Чарлстън | 09/29 15:00 | 27 | Оливер Кралфорд v Стефан Достанич | 6-1,6-2 | |
| Чалънджър - Чарлстън | 09/28 14:00 | 26 | [263] Оливер Кралфорд v Лоран Локоли [225] | 7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Чарлстън | 09/27 15:35 | 25 | [200] Тенис Сандгрен v Оливер Кралфорд [263] | 5-7,2-6 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/17 09:30 | 29 | [286] Оливер Кралфорд v Корентин Деноли [483] | 6-1,4-6,4-6 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/16 09:30 | 28 | Оливер Кралфорд v Гай Орли Ирадукунда | 6-1,6-0 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/15 09:40 | 27 | Оливер Кралфорд v Вадим Урсу | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/14 08:40 | 26 | Оливер Кралфорд v Абрахам Асаба | 6-4,6-1 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/13 09:45 | 25 | Оливер Кралфорд v Рагхав Джайсингхани | 6-2,6-1 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/10 08:55 | 29 | [294] Оливер Кралфорд v Дамиен Венгер [408] | 4-6,2-6 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/09 10:40 | 28 | Оливер Кралфорд v Вадим Урсу | 6-4,6-4 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/08 08:00 | 27 | Оливер Кралфорд v Ришаб Агаруал | 6-0,6-2 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/07 08:35 | 26 | Оливер Кралфорд v Sai K R Ganta | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 - Кигали | 09/06 10:25 | 25 | Оливер Кралфорд v Arjun Mahadevan | 6-0,6-1 | |
| ITF M25 - Олдензал | 09/03 13:10 | 29 | [294] Оливер Кралфорд v Лукас Герх [383] | 5-7,0-6 | |
| ITF M25 - Олдензал | 09/02 12:20 | 28 | Оливер Кралфорд v Матс Розекранц | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 - Олдензал | 09/01 11:15 | 27 | Оливер Кралфорд v Александър Брайнин | 6-1,6-4 | |
| ITF M25 - Олдензал | 08/31 15:20 | 26 | Оливер Кралфорд v Стийн Слъмп | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 - Олдензал | 08/30 17:35 | 25 | Оливер Кралфорд v Тиемо Де Бакер | 3-6,6-1,6-3 | |
| Чалънджър - Аугсбург | 08/23 08:00 | 26 | [294] Оливер Кралфорд v Карлос Табернер [361] | 6-3,4-6,6-7 | |
| Чалънджър - Аугсбург | 08/22 08:00 | 25 | [294] Оливер Кралфорд v Джовани Фонио [288] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 - Крамсах | 07/29 11:00 | 28 | Оливер Кралфорд v Джерард Кампана Лий | 6-7,3-6 | |
| ITF M25 - Крамсах | 07/28 09:00 | 27 | Оливер Кралфорд v Питър Хелер | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 - Крамсах | 07/27 09:00 | 26 | Оливер Кралфорд v Хинек Бъртън | 7-6,3-6,6-4 | |
| ITF M25 - Крамсах | 07/26 10:30 | 25 | Оливер Кралфорд v Дарио Хубер | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 - Гандия | 07/23 16:00 | 29 | Оливер Кралфорд v Серхи Перес Контри | 3-6,5-7 |