| АТП Виена | 10/31 13:00 | 28 | [111] Кевин Андерсон v Андрей Рубльов [8] | Retired | |
| АТП Виена | 10/30 13:00 | 27 | [111] Кевин Андерсон v Даниил Медведев [6] | 6-4,7-6 | |
| АТП Виена | 10/28 19:10 | 26 | [15] Пабло Карено-Буста v Кевин Андерсон [111] | 5-7,1-6 | |
| АТП Виена | 10/26 13:00 | 25 | [92] Денис Новак v Кевин Андерсон [111] | 7-6,4-6,6-7 | |
| Франция Оупън | 10/03 09:00 | 25 | [118] Кевин Андерсон v Андрей Рубльов [12] | 3-6,2-6,3-6 | |
| Франция Оупън | 10/01 14:50 | 24 | [24] Душан Лайович v Кевин Андерсон [118] | 2-6,4-6,6-4,6-3,3-6 | |
| Франция Оупън | 09/29 11:00 | 23 | [73] Ласло Дере v Кевин Андерсон [118] | 2-6,3-6,4-6 | |
| АТП Хамбург | 09/21 12:10 | 25 | [59] Томи Пол v Кевин Андерсон [119] | 6-4,0-6,6-4 | |
| АТП Рим | 09/14 13:20 | 24 | [119] Кевин Андерсон v Юго Умбер [42] | 3-6,6-7 | |
| ЮЕс Оупън | 08/31 17:25 | 23 | [117] Кевин Андерсон v Александър Зверев [7] | 6-7,7-5,3-6,5-7 | |
| АТП Ню Йорк | 08/23 21:15 | 25 | [123] Кевин Андерсон v Стефанос Циципас [6] | 1-6,3-6 | |
| АТП Ню Йорк | 08/22 16:35 | 24 | [44] Кайл Едмънд v Кевин Андерсон [123] | 6-7,6-4,3-6 | |
| АТП Ню Йорк | 02/12 02:10 | 25 | [131] Джейсън Юнг v Кевин Андерсон [120] | 7-6,6-4 | |
| Австралия Оупън | 01/23 08:15 | 24 | [34] Тейлър Фриц v Кевин Андерсон [122] | 4-6,6-7,7-6,6-2,6-2 | |
| Австралия Оупън | 01/21 10:25 | 23 | [149] Иля Ивашка v Кевин Андерсон [122] | 4-6,6-2,6-4,4-6,6-7 | |
| АТП Купа | 01/08 10:10 | 2 | [24] Беноа Пейре v Кевин Андерсон [147] | 6-2,6-7,6-7 | |
| АТП Купа | 01/08 09:00 | 2 | Гаел Монфис v Кевин Андерсон | Cancelled | |
| АТП Купа | 01/06 01:45 | 2 | [147] Кевин Андерсон v Кристиан Гарин [33] | 6-0,6-3 | |
| АТП Купа | 01/04 10:10 | 2 | [2] Новак Джокович v Кевин Андерсон [91] | 7-6,7-6 | |
| ЮЕс Оупън | 08/26 18:15 | 23 | Захари Свайда v Кевин Андерсон | Cancelled | |
| АТП Вашингтон | 07/31 17:00 | 25 | [11] Кевин Андерсон v Адриан Манарино [66] | Cancelled | |
| Уимбълдън | 07/05 12:00 | 25 | [8] Кевин Андерсон v Гуидо Пела [26] | 4-6,3-6,6-7 | |
| Уимбълдън | 07/03 15:45 | 24 | [8] Кевин Андерсон v Janko Tipsarevic [288] | 6-4,6-7,6-1,6-4 | |
| Уимбълдън | 07/01 10:00 | 23 | [8] Кевин Андерсон v Пиер-Юго Ербер [39] | 6-3,6-4,6-2 | |
| АТП Куинс | 06/20 10:00 | 26 | [38] Жил Симон v Кевин Андерсон [8] | 6-1,4-6,6-4 | |
| АТП Куинс | 06/17 14:15 | 25 | [49] Камерън Нори v Кевин Андерсон [8] | 6-4,6-7,4-6 | |
| АТП Маями | 03/28 23:40 | 27 | [7] Кевин Андерсон v Роджър Федерер [5] | 0-6,4-6 | |
| АТП Маями | 03/26 20:15 | 26 | [7] Кевин Андерсон v Джордан Томпсън [77] | 7-5,7-5 | |
| АТП Маями | 03/25 16:00 | 25 | [7] Кевин Андерсон v Жоао Соуса [41] | 6-4,7-6 | |
| АТП Маями | 03/23 17:20 | 24 | [7] Кевин Андерсон v Жауме Мунар [61] | 6-4,3-6,6-3 |