| ITF W25 Podgorica | 09/17 09:40 | 25 | Яна Бойович v Магдалена Стоилковска | 6-2,6-1 | |
| ITF W15 Szekesfehervar | 09/10 08:00 | 54 | Река Фарбас v Магдалена Стоилковска | 6-1,6-3 | |
| ITF W15 Szekesfehervar | 09/09 09:00 | 54 | Матеа Мамик v Магдалена Стоилковска | 5-7,3-6 | |
| ITF W60 - Загреб | 09/01 07:00 | 54 | Виктория Кан v Магдалена Стоилковска | 6-1,6-0 | |
| ITF W25 - Виена | 08/25 07:30 | 44 | Магдалена Стоилковска v Паула Ариас Манхон | 1-6,2-6 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/31 13:30 | 25 | Джуани Шериф v Магдалена Стоилковска | 6-2,6-2 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/29 18:00 | 54 | Магдалена Стоилковска v Анастасия Сисоева | 6-3,7-6 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/22 19:30 | 54 | Alexis Keberle v Магдалена Стоилковска | 6-1,6-3 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/22 14:30 | 54 | Drew Anderson v Магдалена Стоилковска | 0-6,1-6 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/17 13:30 | 25 | Мичиру Фуруя v Магдалена Стоилковска | 6-3,6-0 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/15 19:00 | 54 | Утака Кишигами v Магдалена Стоилковска | 5-7,7-5,5-10 | |
| ITF W15 - Канкун | 07/08 18:30 | 54 | Магдалена Стоилковска v Анджела Куликов | 2-6,0-6 | |
| ITF W25 - Фигуейра да Фош | 06/17 09:30 | 45 | Олга Парес Азкоития v Магдалена Стоилковска | 6-1,6-4 | |
| ITF W15 - Амаранте | 06/11 10:30 | 54 | Laia Conde Monfort v Магдалена Стоилковска | 6-7,6-2,10-8 | |
| ITF W15 - Амаранте | 06/10 11:00 | 54 | Marie Lou Faoro v Магдалена Стоилковска | 1-6,1-6 | |
| ITF W15 - Анталия | 05/22 11:05 | 25 | Магдалена Стоилковска v Зейнеп Сонмез | 2-6,1-6 | |
| ITF W15 - Анталия | 05/14 07:15 | 54 | Магдалена Стоилковска v Петра Ксаби | 6-2,4-6,4-10 | |
| 2019 Fed Cup | 04/19 09:00 | - | Елени Лука v Магдалена Стоилковска | 6-2,6-0 | |
| 2019 Fed Cup | 04/18 12:00 | - | Магдалена Стоилковска v Инес Бекрар | 3-6,6-3,6-0 | |
| 2019 Fed Cup | 04/16 12:00 | - | Магдалена Стоилковска v Доника Башота | 2-6,6-3,5-7 | |
| 2019 Fed Cup | 04/15 12:00 | - | Магдалена Стоилковска v Gloire Mfoumouangana | 6-2,6-3 | |
| ITF W15 - Анталия | 04/08 07:15 | 54 | Каролина Кубанова v Магдалена Стоилковска | 6-0,6-4 | |
| ITF W15 - Анталия | 03/13 10:10 | 25 | Елиеса Ванлангендонк v Магдалена Стоилковска | 6-2,6-0 | |
| ITF W15 - Анталия | 03/12 07:15 | 45 | Магдалена Стоилковска v Елена Милованович | 6-2,6-3 | |
| ITF W15 - Анталия | 03/11 07:00 | 45 | Шантал Совант v Магдалена Стоилковска | 1-6,3-6 | |
| ITF W15 - Анталия | 03/05 07:30 | 45 | Жаклин Ниландер Алтелиус v Магдалена Стоилковска | 6-2,6-4 | |
| ITF Women Monastir | 12/10 10:30 | 54 | Sara Guglielminotti v Магдалена Стоилковска | 6-3,6-4 | |
| ITF Women Monastir | 12/09 08:00 | 54 | Магдалена Стоилковска v Longi Noelly Nsimba | 6-4,6-4 | |
| ITF Women Monastir | 12/02 07:00 | 54 | Diana Martynov v Магдалена Стоилковска | 6-2,7-5 | |
| ITF Women Monastir | 11/25 08:00 | 54 | Магдалена Стоилковска v Лиса Питаго | 5-7,4-6 |