Round: 28 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Estonia F3 | 2016/11/04 13:25 | Нилс Лоостма v Владимир Иванов | 7-5,6-3 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/10 13:46 | Shane Vinsant v Нилс Лоостма | 3-6,5-7 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/09 23:00 | Shane Vinsant v Нилс Лоостма | 3-6,5-7 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/09 09:54 | Нилс Лоостма v Маркус Ериксон | 7-6,6-3 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/08 23:00 | Нилс Лоостма v Маркус Ериксон | 7-6,6-3 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/06 09:00 | Нилс Лоостма v Марат Девиатяров | 6-2,6-4 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/05 12:25 | Александър Василенко v Нилс Лоостма | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/04 13:25 | Нилс Лоостма v Владимир Иванов | 7-5,6-3 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/02 11:00 | Temur Ismailov v Нилс Лоостма | 3-6,6-2,0-6 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/09 23:00 | Владимир Иванов v Евгени Тюрнев | 6-3,7-6 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/08 23:00 | Владимир Иванов v Matvey Khomentovskiy | 3-6,7-6,6-4 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/07 23:00 | Владимир Иванов v Milos Sekulic | 3-6,7-5,7-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/04 13:25 | Нилс Лоостма v Владимир Иванов | 7-5,6-3 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/03 14:50 | Karol Beck v Владимир Иванов | 3-6,5-7 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/01 13:25 | Kristofer Siimar v Владимир Иванов | 0-6,4-6 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/30 10:00 | Владимир Иванов v Кенет Райсма | 4-6,3-6 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/29 09:00 | Dzmitry Zhyrmont v Владимир Иванов | 3-6,7-6,2-6 |