Stadium: Hard 20 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Хераклион | 2023/11/20 07:00 | Brett Winters v Gabriel Matuszewski | 7-5,2-6,5-10 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/12 07:00 | Бенджамин Пиетри v Brett Winters | 6-3,6-1 |
| ITF M25 - Сен-Агустин | 2023/10/24 15:50 | Куанг Джинг Ху v Brett Winters | 6-2,6-4 |
| ITF M25 - Сен-Агустин | 2023/10/23 18:30 | Пиотр Лада v Brett Winters | 0-6,1-6 |
| ITF M15 - Итака | 2023/10/03 14:00 | Perry Gregg v Brett Winters | 6-3,6-0 |
| ITF M15 - Итака | 2023/10/02 16:30 | Brett Winters v Карол Малирц | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/24 14:00 | Brett Winters v Ник Лагаев | 2-6,1-6 |
| ITF M15 - Саут Бенд | 2023/06/20 15:00 | Brett Winters v Музамил Муртаза | 4-6,4-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/11/20 10:00 | Dennis Dragomirov v Васил Йехоров | 6-3,3-6,9-11 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/11/19 07:00 | Tomas Krcma v Dennis Dragomirov | 2-6,0-6 |
| УТР Про - Оломоуц | 2023/11/12 07:00 | Dennis Dragomirov v Джири Цизек | 6-3,6-4 |
| УТР Про - Оломоуц | 2023/11/11 07:00 | Домагой Билиешко v Dennis Dragomirov | 3-6,6-7 |
| УТР Про - Оломоуц | 2023/11/10 09:48 | Dennis Dragomirov v Олег Приходко | 2-6,3-6 |
| УТР Про - Оломоуц | 2023/11/09 10:00 | Dennis Dragomirov v Jakub Vrba | 6-3,7-5 |
| УТР Про - Оломоуц | 2023/11/08 07:00 | Christos Keisidis v Dennis Dragomirov | 5-7,3-6 |
| УТР Про - Оломоуц | 2023/11/07 11:52 | Габор Мате v Dennis Dragomirov | 7-6,2-6,4-6 |