Stadium: Hard Court 3 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Саймън Фройнд | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/12 07:00 | Кристос Антонопулос v Graham Maassen | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Саймън Фройнд | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/05 07:00 | Graham Maassen v Михаил Иванов | 6-2,6-4 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/30 07:00 | Ян Сабанин v Graham Maassen | 6-4,6-4 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/29 09:00 | Глауко Пинейро Да Круз Юноши v Graham Maassen | 6-2,2-6,12-14 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/10/25 08:10 | Адам Хейнонен v Graham Maassen | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/10/24 06:30 | Graham Maassen v Alessandro Spadola | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/10/23 07:30 | Еро Васа v Graham Maassen | 4-6,6-3,7-10 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/07 07:30 | Гай Ден Хейер v Саймън Фройнд | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Саймън Фройнд | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/05 07:00 | Саймън Фройнд v Филипо Романо | 6-2,6-1 |
| ITF M25 - Тавира | 2023/10/17 10:30 | Диего Ф Флорес v Саймън Фройнд | 6-1,6-4 |
| ITF M25 - Тавира | 2023/10/16 08:30 | Саймън Фройнд v Томас Вайсе | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Тавира | 2023/10/15 09:00 | Жасин Якупи v Саймън Фройнд | 2-6,1-6 |
| ITF M25 - Тавира | 2023/10/12 09:00 | Александър Брайнин v Саймън Фройнд | 6-4,6-4 |
| ITF M25 - Тавира | 2023/10/11 08:30 | Саймън Фройнд v Диого Маркес | 6-3,7-6 |