Stadium: Court 5 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/10/02 07:30 | Разван Баянт v Пламен Милушев | 4-6,6-4,5-10 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/27 10:55 | Хинек Бъртън v Пламен Милушев | 6-3,6-3 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/25 12:00 | Пламен Милушев v Andrea Meduri | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/24 07:00 | Разван Баянт v Пламен Милушев | 6-4,1-6,3-10 |
| ITF M15 - София | 2023/07/02 06:30 | Пламен Милушев v Pierre Yves Bailly | 6-7,2-6 |
| ITF M15 - София | 2022/07/03 09:00 | Мартин Димитров v Пламен Милушев | 7-6,6-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Копенхаген | 2022/04/30 10:30 | Мартин Димитров v Пламен Милушев | 4-6,7-5,5-2 |
| УТР Про Тенис Серии - Копенхаген | 2022/04/28 06:00 | Пламен Милушев v Alex Ganchev | 4-6,6-2,6-3 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/10/02 07:30 | Антъни Шумски v Максуел Бенсън | 2-6,3-6 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/27 12:35 | Nikola Kolyachev v Максуел Бенсън | 6-4,7-6 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/25 13:55 | Максуел Бенсън v Felipe Mikkelsen | 7-6,6-4 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/25 07:00 | Войтек Виковски v Максуел Бенсън | 3-6,0-6 |
| ITF M25 - Пардубице | 2023/09/18 10:30 | Том Шоненберг v Максуел Бенсън | 6-1,6-2 |
| ITF M25 - Пардубице | 2023/09/17 12:00 | Жозеф Вагнер v Максуел Бенсън | 4-6,2-6 |
| ITF M15 - Сату Маре | 2023/09/12 07:00 | Хуан Круз Мартин Манзано v Максуел Бенсън | 7-6,6-3 |
| ITF M15 - Сату Маре | 2023/09/11 07:00 | Botond Kisantal v Максуел Бенсън | 4-6,0-6 |