Stadium: Court 4 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 - Дандерид | 2023/09/18 13:30 | Саймън Фройнд v Рафаел Ямер | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - Вейле | 2023/07/24 12:00 | Саймън Фройнд v Хенрик Бладелиус | 6-1,6-1 |
| ITF M15 - Калмар | 2023/05/16 12:00 | Саймън Фройнд v Люи Лейн | 6-7,3-6 |
| ITF M25 - Варнамо | 2023/05/11 08:15 | Драгош Николае Мадарас v Саймън Фройнд | 6-1,6-4 |
| ITF M25 - Варнамо | 2023/05/10 08:10 | Саймън Фройнд v Ян Сабанин | 6-0,6-0 |
| ITF M15 - Анталия | 2023/04/24 09:05 | Саймън Фройнд v Radovan Michalik | 2-6,0-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2023/04/17 12:35 | Konstantin Zhzhenov v Саймън Фройнд | 1-6,6-2,10-2 |
| ITF M15 - Анталия | 2023/04/16 07:00 | Максимилиан Фигл v Саймън Фройнд | 6-1,2-6,5-10 |
| ITF M15 - Дандерид | 2023/09/18 13:30 | Алфонс Ридстром v Дрю Ван Ордерлайн | 5-7,3-6 |
| ITF M15 - Хънтсвил | 2023/05/22 14:00 | Винсънт Ретке v Дрю Ван Ордерлайн | 6-4,6-1 |
| ITF M25 - Варнамо | 2023/05/09 08:15 | Андреа Гола v Дрю Ван Ордерлайн | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Варнамо | 2023/05/08 08:15 | Самуел Ровай v Дрю Ван Ордерлайн | 2-6,1-6 |
| ITF M25 - Нотингам - Квалификации | 2023/04/30 11:35 | Дрю Ван Ордерлайн v Джеймс Дейвис | 3-6,2-6 |
| ITF M25 - Нотингам - Квалификации | 2023/04/24 09:00 | Дрю Ван Ордерлайн v Майкъл Шоу | 2-6,1-6 |
| ITF M25 - Нотингам | 2023/04/16 08:55 | Дрю Ван Ордерлайн v Ioannis Xilas | 3-6,3-6 |
| ITF M25 - Монреал | 2023/03/13 19:35 | Джонатън Сорбо v Дрю Ван Ордерлайн | 6-4,6-2 |