Head to Head
| Bulgaria Third League | 2022/11/19 12:00 | Септември Симитли v FK Kyustendil | D | 1-1 |
| Приятелски Мачове | 2021/01/30 12:00 | Септември Симитли v FK Kyustendil | L | 1-2 |
| Приятелски Мачове | 2020/02/14 12:00 | FK Kyustendil v Септември Симитли | L | 2-0 |
Home History
| Bulgaria Third League | 2023/08/26 15:00 | Септември Симитли v Vihren Sandanski | L | 1-2 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/19 15:00 | Миньор v Септември Симитли | L | 4-1 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/16 15:00 | Септември Симитли v Septemvri Sofia II | W | 2-0 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/12 15:00 | Slivnishki Geroy v Септември Симитли | L | 2-1 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/05 15:00 | Септември Симитли v CSKA 1948 III | L | 0-3 |
| Bulgaria Third League | 2023/05/14 15:00 | Септември Симитли v FK Bansko | W | 2-1 |
| Bulgaria Third League | 2023/04/12 14:00 | Септември Симитли v Balkan Botevgrad | W | 2-1 |
| Bulgaria Third League | 2023/03/25 13:00 | Септември Симитли v Slivnishki Geroy | L | 0-1 |
Away History
| Bulgaria Third League | 2023/08/26 15:00 | FK Kyustendil v Миньор | W | 2-0 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/19 15:00 | Septemvri Sofia II v FK Kyustendil | L | 1-0 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/16 15:00 | FK Kyustendil v Slivnishki Geroy | L | 0-1 |
| Bulgaria Third League | 2023/08/12 15:00 | CSKA 1948 III v FK Kyustendil | W | 0-3 |
| Bulgaria Third League | 2023/05/27 15:00 | FK Kyustendil v FK Bansko | W | 1-0 |
| Bulgaria Third League | 2023/04/12 14:00 | FK Kyustendil v Slivnishki Geroy | L | 0-2 |
| Bulgaria Third League | 2023/04/08 14:00 | Марек Дупница v FK Kyustendil | L | 1-0 |
| Bulgaria Third League | 2022/12/03 12:00 | Granit Vladaya v FK Kyustendil | W | 0-6 |