Stadium: Court 2 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Санто Доминго | 2023/08/09 16:00 | Джошуа Шийхи v Гонсало Буено | 6-7,3-6 |
| Чалънджър - Санто Доминго | 2023/08/08 15:10 | Джеймс Тротър v Джошуа Шийхи | 6-1,3-6,4-6 |
| Чалънджър - Санто Доминго | 2023/08/06 20:50 | Enmanuel Munoz v Джошуа Шийхи | 5-7,4-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2023/07/30 14:00 | Джъстин Була v Джошуа Шийхи | 6-2,7-5 |
| Чалънджър - Гранби | 2023/07/18 16:25 | Tristan Schoolkate v Джошуа Шийхи | 6-2,6-3 |
| Чалънджър - Гранби | 2023/07/17 14:00 | Джошуа Шийхи v Колин Маркес | 6-2,6-7,7-5 |
| Чалънджър - Гранби | 2023/07/16 17:40 | Калъм Пътърджил v Джошуа Шийхи | 4-6,6-7 |
| ITF M25 - Далас | 2023/07/11 19:25 | Карл Полинг v Джошуа Шийхи | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/30 18:45 | Дариан Кинг v Хуан Карлос Агилар | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/29 16:30 | Дариан Кинг v Samir Banerjee | 6-4,7-6 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/28 16:50 | Кайл Сийлиг v Дариан Кинг | 3-6,0-6 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/27 17:15 | Раян Дикерсън v Дариан Кинг | 7-5,1-6,1-6 |
| ITF M15 - Питсбърг | 2023/07/26 17:15 | Хуан Себастиан Осорио v Дариан Кинг | 1-6,4-6 |
| ITF M15 - Рочестър | 2023/07/23 17:00 | Игнасио Монзон v Дариан Кинг | 0-6,6-7 |
| ITF M15 - Рочестър | 2023/07/22 16:00 | Тайлър Стайс v Дариан Кинг | 1-6,3-6 |
| ITF M15 - Рочестър | 2023/07/21 19:00 | Хенрик Вирсхолм v Дариан Кинг | 7-6,3-6,4-6 |