Stadium: Court 1 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/14 19:45 | Джейсън Юнг/Еван Кинг v Микелис Либиетис/Скандер Мансури | 7-6,3-6,7-10 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/12 19:30 | Микелис Либиетис/Скандер Мансури v Пурав Ража/Дивиж Шаран | 6-7,6-2,10-6 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/13 22:45 | Раян Харисън/Алекс Мичълсън v Алекс Болт/Ясутака Учияма | 7-6,7-6 |
| Чалънджър - Чикаго - Дв. М. | 2023/07/12 21:30 | Раян Харисън/Алекс Мичълсън v Марк Лахал/Абдула Шелбаих | 6-4,6-4 |