Round: 25 Ground: Carpet indoor
| ITF Estonia F2 | 2015/10/29 12:00 | Александър Василенко v Матиас Сиймар | 3-6,5-7 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/27 11:00 | Александър Василенко v Марк Уаитхаус | 5-7,6-7 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/25 13:00 | Александър Василенко v Anton Pavlov | 6-4,7-5 |
| Challenger Tashkent | 2016/10/11 06:50 | Александър Василенко v Denys Molchanov | 6-7,6-7 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/10 05:00 | Marcelo Demoliner v Александър Василенко | 4-6,4-6 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/09 07:25 | Александър Василенко v Владимир Иванов | 7-6,6-4 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/08 09:30 | Александър Василенко v Gero Kretschmer | 7-6,6-3 |
| ITF Russia F8 | 2016/09/10 12:30 | Александър Василенко v Александър Бублик | 3-6,5-7 |
| ITF Russia F8 | 2016/09/09 08:00 | Dzmitry Zhyrmont v Александър Василенко | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/27 14:30 | Кенет Райсма v Матиас Сиймар | 6-1,6-4 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/24 13:00 | Verneri Tuomi v Матиас Сиймар | 3-6,0-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/26 22:00 | Йън Войчик v Матиас Сиймар | 7-5,7-6 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/25 22:00 | Матиас Сиймар v Карл Кюр Саар | 2-6,6-3,6-3 |
| ITF Estonia F1 | 2015/11/11 13:25 | Владимир Иванов v Матиас Сиймар | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF Estonia F1 | 2015/11/09 08:00 | Krisjanis Stabins v Матиас Сиймар | 6-1,6-7,4-6 |
| ITF Estonia F3 | 2015/11/03 13:00 | Нилс Лоостма v Матиас Сиймар | 6-4,6-3 |
| ITF Estonia F2 | 2015/10/30 15:15 | Матиас Сиймар v Филип Хорански | 2-6,3-6 |