Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Germany F14 | 2016/10/12 15:25 | Тобиас Симон v Philipp Davydenko | 6-7,6-7 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/02 10:00 | Тобиас Симон v Максим Ханвиер | 5-7,4-6 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 15:10 | Тобиас Симон v Andreas Mies | 4-6,7-6,6-2 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 11:00 | Данило Петрович v Тобиас Симон | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF Spain F32 | 2016/09/27 13:15 | Тобиас Симон v Alexander Zhurbin | 2-6,2-6 |
| ITF Spain F31 | 2016/09/21 15:00 | Жауме Мунар v Тобиас Симон | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F27 | 2016/09/01 11:30 | Тобиас Симон v Kristijan Mesaros | 3-6,6-7 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/31 13:55 | Пол Толдео Баге v Тобиас Симон | 3-6,4-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/17 08:00 | Jan Simon Vrbsky v Тим Руел | 5-7,3-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/15 08:00 | Тим Руел v Патрик Хартмейер | 6-4,6-2 |
| ITF Germany F13 | 2016/10/05 09:35 | Тим Руел v Кристоф Негриту | 4-6,2-6 |
| ITF Germany F15 | 2015/10/06 09:30 | Тим Руел v Мартинс Подзус | 2-6,1-6 |
| ITF Switzerland F1 Qual | 2015/03/08 10:00 | Adam Majchrowicz v Тим Руел | 1-6,2-6 |
| ITF Switzerland F1 Qual | 2015/03/07 08:00 | Gabriel Currlin v Тим Руел | 1-6,3-6 |