Stadium: Court 21 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/10 08:30 | Симон А Иванов v Майкъл Уейндел | 7-5,1-6,1-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/30 09:30 | Василе Антонеску v Симон А Иванов | 6-0,6-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/27 11:30 | Симон А Иванов v Богдан Борза | 4-6,2-5 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/26 07:00 | Симон А Иванов v Ilya Snitari | 5-7,3-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/25 08:30 | Симон А Иванов v Самуил Конов | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/13 10:00 | Симон А Иванов v Петр Нестеров | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/07 07:00 | Тим Хандъл v Симон А Иванов | 7-5,6-2 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/06 07:00 | Симон А Иванов v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/14 11:00 | Лиам Путерджил v Томас Джордж Брун | 6-7,1-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/07 09:00 | Jannik Maute v Томас Джордж Брун | 6-0,6-0 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/07/13 13:20 | Томас Джордж Брун v Валентин Вашеро | 1-6,1-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/07/05 08:00 | Аугъст Холмгрен v Томас Джордж Брун | 6-0,6-2 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/06/27 08:00 | Хади Хабиб v Томас Джордж Брун | 6-1,6-1 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/06/20 08:00 | Томас Джордж Брун v Алесандро-Д Вентре | 6-7,7-5,8-10 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/06/13 08:00 | Луис Фариа v Томас Джордж Брун | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/06/06 11:00 | Алек Беклей v Томас Джордж Брун | 6-4,6-1 |