Stadium: Hard 20 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/30 09:30 | Василе Антонеску v Симон А Иванов | 6-0,6-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/27 11:30 | Симон А Иванов v Богдан Борза | 4-6,2-5 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/26 07:00 | Симон А Иванов v Ilya Snitari | 5-7,3-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Брашов | 2021/10/25 08:30 | Симон А Иванов v Самуил Конов | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/13 10:00 | Симон А Иванов v Петр Нестеров | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/07 07:00 | Тим Хандъл v Симон А Иванов | 7-5,6-2 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/06 07:00 | Симон А Иванов v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| АТП София | 2021/09/26 11:05 | Педро Мартинез v Симон А Иванов | 7-5,6-1 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/01 09:00 | Майкъл Уейндел v Йоанис Папунидис | 3-6,6-2,3-10 |
| Чалънджър - Исманинг | 2021/10/24 10:35 | Матиас Бахингер v Майкъл Уейндел | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Алерхаузен | 2021/09/01 09:00 | Доминик Боелер v Майкъл Уейндел | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 - Алерхаузен | 2021/08/31 08:00 | Анирудх Чандрасекар v Майкъл Уейндел | 2-6,3-6 |
| ITF M25 - Тримбах | 2021/03/08 09:00 | Йонас Шаер v Майкъл Уейндел | 7-6,5-7,11-9 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/01/11 07:00 | Калин Манда v Майкъл Уейндел | 7-6,6-2 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/01/10 06:00 | Emir Sutekin v Майкъл Уейндел | 0-6,2-6 |
| Германия - Първенство | 2020/12/10 10:30 | Майкъл Уейндел v Бенджамин Хасан | 3-6,4-6 |