Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| АТП София | 2021/09/26 11:05 | Педро Мартинез v Симон А Иванов | 7-5,6-1 |
| АТП Нур-Султан | 2021/09/19 06:00 | Симон А Иванов v Дмитри Попко | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/09/16 08:00 | Симон А Иванов v Георге Тсивадзе | 7-6,6-0 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/09/15 09:30 | Симон А Иванов v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15 - Улчин | 2021/09/07 08:00 | Феликс Хил v Симон А Иванов | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15 - Улчин | 2021/09/01 13:30 | Антонио Кайентано Март v Симон А Иванов | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Бакъу | 2021/08/18 12:40 | Симон А Иванов v Артур Казаюкс | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Бакъу | 2021/08/17 07:00 | Симон А Иванов v Георге Клаудио Сшинтейе | 6-3,6-1 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/05 06:30 | Джордж Лазаров v Nikola Keremedchiev | 6-2,6-7,3-10 |
| ITF M15 - Созопол | 2021/10/03 09:00 | Nikola Keremedchiev v James Ibrahim | 4-6,6-4,10-4 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2021/08/01 07:00 | Nikola Keremedchiev v Дарко Яндрич | 1-6,6-7 |