Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/08 09:00 | Габриела Михайлова v Ани Вангелова | 2-6,5-7 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/27 22:00 | Габриела Михайлова v Ани Вангелова | 4-6,2-6 |
| ITF W15 - Созопол | 2021/09/14 09:00 | Денислава Глушкова v Габриела Михайлова | 6-1,6-3 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/09 10:25 | Марта Матуола v Габриела Михайлова | 6-3,6-1 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/07 06:30 | Маргарита Игнатиева v Габриела Михайлова | 4-6,6-7 |
| ITF W15 - Прокупие | 2021/07/06 07:00 | Карола Патриша Бьонару v Габриела Михайлова | 6-4,6-1 |
| ITF W15 - Прокупие | 2021/07/04 07:00 | Graziella Barrett v Габриела Михайлова | 0-6,0-6 |
| ITF W15 - Прокупие | 2021/06/27 11:00 | Габриела Михайлова v Нока Джурич | 4-6,3-6 |
| ITF W15 - Анталия | 2021/06/08 07:00 | Габриела Михайлова v Дариа Шаламанова | 6-3,3-6,11-13 |
| ITF W15 - Анталия | 2021/06/02 07:20 | Басак Ерайдън v Габриела Михайлова | 6-4,6-2 |
| ITF W15 - Созопол | 2021/09/14 10:00 | Ванеса Ерсоз v Ани Вангелова | 6-4,6-2 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/09 06:30 | Яна Бойович v Ани Вангелова | 6-2,6-1 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/08 06:30 | Ани Вангелова v Илай Йорук | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF W25 - Марбеля | 2021/08/30 09:30 | Миа Мак v Ани Вангелова | 7-6,6-7,10-5 |
| ITF W25 - Виго | 2021/08/24 08:00 | Жаклин Кабай Авад v Ани Вангелова | 6-3,6-3 |
| ITF W25 - Виго | 2021/08/23 08:00 | Нина Угрелидзе v Ани Вангелова | 2-6,4-6 |
| ITF W60 Сан Бартоломе Де Тирана | 2021/08/15 08:30 | Ани Вангелова v Карола Патриша Бьонару | 2-6,1-6 |
| ITF W60 Сан Бартоломе Де Тирана | 2021/08/09 10:35 | Ивон Кавайе-Реймерс v Ани Вангелова | 6-0,6-2 |