Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Barranquilla | 2016/09/08 21:25 | Диего Шварцман v Хуан Себастиан Гомес | 6-3,6-2 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/07 15:00 | Факундо Аргуело v Хуан Себастиан Гомес | 6-3,4-6,4-6 |
| Challenger Barranquilla Qual | 2016/09/05 16:00 | Хуан Себастиан Гомес v Felipe Mantilla | 6-2,6-4 |
| Challenger Barranquilla Qual | 2016/09/04 18:35 | Хуан Себастиан Гомес v Carlos Ramirez Utermann | 7-5,6-4 |
| Challenger Cali 2 | 2016/07/06 16:30 | Томас Бариос Вера v Хуан Себастиан Гомес | 6-4,6-2 |
| Challenger Cali 2 Qual | 2016/07/04 19:40 | Хуан Себастиан Гомес v Луис Патиньо | 4-6,6-3,7-6 |
| Challenger Cali 2 Qual | 2016/07/03 18:35 | Хуан Себастиан Гомес v Гонзало Вилянуева | 6-4,6-2 |
| ITF Colombia F3 | 2016/06/30 16:00 | Хуан Себастиан Гомес v Хуан Пабло Вариллас | 6-3,4-6,3-6 |
| Чалънджър - Сантос | 2016/09/19 16:00 | Maximo Gonzalez v Оскар Хосе Гутиерес | 6-1,6-3 |
| Challenger Santos Qual | 2016/09/18 14:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Luiz Eduardo Santos | 6-1,6-2 |
| Чалънджър - Куритиба | 2016/08/31 16:50 | Оскар Хосе Гутиерес v Andre Ghem | 2-6,0-6 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:05 | Оскар Хосе Гутиерес v Тиаго Лопес | 4-6,6-3,5-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 15:35 | Оскар Хосе Гутиерес v Тиаго Лопес | 4-6,6-3,6-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 15:45 | Оскар Хосе Гутиерес v Луис Брито | 6-2,6-4 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/21 16:20 | Леонардо Цивита- Телес v Оскар Хосе Гутиерес | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/19 18:35 | Facundo Jofre v Оскар Хосе Гутиерес | 1-6,3-6 |