Ground: Grass
| ITF M25 - Санто Доминго | 2021/06/08 19:45 | Хуан А Х Серано v Роуланд Филипс | 6-1,3-6,10-8 |
| ITF M25 - Санто Доминго | 2021/06/06 15:00 | Патрисио Алварадо v Роуланд Филипс | 2-6,5-7 |
| ITF M25 - Санто Доминго | 2021/06/01 12:55 | Алафия Айени v Роуланд Филипс | 6-2,6-7,11-9 |
| ITF M25 - Санто Доминго | 2021/05/31 13:00 | Айдан Гомез Осорио v Роуланд Филипс | 7-6,1-6,3-10 |
| ITF M25 - Санто Доминго | 2021/05/30 13:00 | Лиова Аявон v Роуланд Филипс | 4-6,3-6 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/19 14:30 | Роуланд Филипс v Николас Джари | 0-6,0-6 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2021/02/25 17:20 | Корентин Деноли v Роуланд Филипс | 7-5,6-2 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2021/02/24 15:00 | Роуланд Филипс v Клемент Табур | 6-3,6-4 |
| Купа Дейвис | 2019/06/21 15:00 | Себастиан Куирос v Ръсел Армстронг | 6-1,6-1 |
| Купа Дейвис | 2019/06/20 15:00 | Philip Wilbert Major v Ръсел Армстронг | 6-0,6-2 |
| Купа Дейвис | 2019/06/19 15:00 | Shakir Elvin v Ръсел Армстронг | 6-2,6-1 |