Stadium: Court Smart Trade Round: 14 Ground: Clay
| Чалънджър - Биела | 2021/05/30 13:30 | Ronald Slobodchikov v Камило Уго Карабели | 2-6,1-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/05/23 10:00 | Лукас Катарина v Ronald Slobodchikov | 6-1,6-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/05/02 07:00 | Ronald Slobodchikov v Юрий Джавакян | 4-6,2-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/04/28 09:30 | Ronald Slobodchikov v Пол Толдео Баге | 2-6,2-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/04/27 09:30 | Ronald Slobodchikov v Noah Lopez | 2-6,4-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/04/26 09:30 | Фермин Калво Барсело v Ronald Slobodchikov | 4-6,3-6 |
| Чалънджър - Оейраш - Квалификации | 2021/04/04 13:10 | Алексей Ватутин v Ronald Slobodchikov | 6-2,6-3 |
| ITF M15 - Ла Нусия | 2021/03/11 11:40 | Ronald Slobodchikov v Пабло Ламас Руиз | 2-6,1-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/06/12 11:30 | Марсело Цорман v Оскар Хосе Гутиерес | 3-0 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/06/11 11:00 | Бруно П Наваро v Оскар Хосе Гутиерес | 6-7,4-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/06/10 09:30 | Пол Аморос Рамос v Оскар Хосе Гутиерес | 4-6,7-6,2-5 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/06/09 08:00 | Хосе Хоаким М Киснерос v Оскар Хосе Гутиерес | 2-6,2-5 |
| УТР Про Тенис Серии - Барселона | 2021/06/07 12:30 | Ориол Роча Батала v Оскар Хосе Гутиерес | 4-6,6-4,3-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Букурещ | 2021/06/06 06:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Стефан Палоси | 7-5,4-6,2-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Букурещ | 2021/06/05 07:00 | Хуан Пабло Паз v Оскар Хосе Гутиерес | 3-6,1-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Букурещ | 2021/06/04 10:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Кузей Цекиррге | 6-3,6-2 |