Stadium: Central Court Round: 27 Ground: Clay
| ITF Portugal F11 | 2016/09/28 14:50 | Тиаго Какао v Гонсало Оливейра | 6-1,7-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/08 15:50 | Оскар Оте v Гонсало Оливейра | 4-6,6-4,3-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/06 15:10 | Рикардо Бонадио v Гонсало Оливейра | 6-7,5-7 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/03/31 11:20 | Марко Трунгелити v Гонсало Оливейра | 6-1,6-3 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/03/30 11:25 | Гонсало Оливейра v Денис Евсеев | 6-1,6-2 |
| Чалънджър - Сантияго | 2021/03/17 14:00 | Гонсало Оливейра v Андрей Мартин | 6-7,5-7 |
| АТП Сантияго | 2021/03/06 14:35 | Холгер Руне v Гонсало Оливейра | 7-6,2-6,6-2 |
| Чалънджър - Гран Канария | 2021/03/01 15:45 | Гонсало Оливейра v Кимер Копеянс | 5-7,6-7 |
| Чалънджър - Гран Канария | 2021/02/22 13:00 | Гонсало Оливейра v Филип Хорански | 6-1,4-6,1-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/08 13:00 | Миша Зверев v Тиаго Какао | 3-6,6-1,6-7 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/06 10:35 | Тиаго Какао v Тристан Ламасин | 6-2,6-4 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/02 12:00 | Тиаго Какао v Зденек Колар | 3-6,2-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/01 12:00 | Матс Морейнг v Тиаго Какао | 6-4,2-6,5-7 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/03/30 12:35 | Дъкхи Лий v Тиаго Какао | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Вале до Лобо | 2021/03/10 11:25 | Тиаго Какао v Кристофър Хейман | 3-6,2-6 |
| ITF M25 - Фаро | 2021/03/03 13:40 | Кузей Цекиррге v Тиаго Какао | 6-4,5-7,6-2 |
| ITF M25 - Вале до Лобо | 2021/02/24 12:00 | Лукас Пулен v Тиаго Какао | 6-2,6-2 |