Round: 27 Ground: Clay
| ITF Italy F15 | 2016/06/15 18:00 | Patricio Heras v Kristijan Mesaros | 3-6,7-6,1-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/13 12:25 | Kristijan Mesaros v Симоне Ронкали | 6-1,7-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 | 2016/05/26 12:00 | Darko Bojanovic v Kristijan Mesaros | 1-6,3-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 | 2016/05/25 12:35 | Kristijan Mesaros v Filip Veger | 5-7,6-3,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/22 10:00 | Франк Данчевич v Kristijan Mesaros | 6-4,3-6,6-0 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/21 09:00 | Давид Пихлер v Kristijan Mesaros | 3-6,1-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/20 09:00 | Kristijan Mesaros v Лукас Мидлер | 6-2,6-2 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/19 10:50 | Kristijan Mesaros v Домагой Билиешко | 6-2,6-1 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/15 09:50 | Рикардо Балцерани v Омар Джакалоне | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 11:50 | Pietro Licciardi v Омар Джакалоне | 3-6,3-6 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/08 13:25 | Омар Джакалоне v Enrique Lopez-Perez | 2-6,3-6 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/07 12:25 | Даниел Гимено-Травер v Омар Джакалоне | 6-7,6-7 |
| ITF Italy F13 | 2016/06/01 11:15 | Данило Петрович v Омар Джакалоне | 3-6,6-4,6-1 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 13:20 | Patricio Heras v Омар Джакалоне | 6-1,4-6,5-7 |
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/21 12:35 | Омар Джакалоне v Николас Джари | 3-6,4-6 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/14 08:00 | Омар Джакалоне v Даниел Масур | 6-4,2-6,6-7 |