Round: 26 Ground: Clay
| ITF Italy F18 | 2016/06/27 09:00 | Cristian Carli v Давиде Галопини | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 16:35 | Аделчи Вирджили v Давиде Галопини | 6-4,7-5 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/12 07:00 | Давиде Галопини v Marco Mosciatti | 7-5,6-2 |
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/25 14:35 | Давиде Галопини v Владимир Иванов | 6-3,6-7,3-6 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/20 09:25 | Volodymyr Uzhylovskyi v Давиде Галопини | 6-2,7-5 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/19 11:15 | Давиде Галопини v Sander Gille | 6-3,6-4 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/16 09:30 | Давиде Галопини v Олег Приходко | 6-4,6-2 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/12 08:00 | Joran Vliegen v Давиде Галопини | 6-1,6-1 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/28 15:00 | Federico Ottolini v Гонсало Оливейра | 3-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/19 09:30 | Гонсало Оливейра v Лоренцо Сонего | 1-6,2-6 |
| Challenger Perugia Qual | 2016/06/11 08:30 | Рикардо Родригес-Паке v Гонсало Оливейра | 5-7,7-5,7-6 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/09 08:00 | Аделчи Вирджили v Гонсало Оливейра | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/07 12:30 | Матео Николас Мартинес v Гонсало Оливейра | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/31 09:30 | Йохан Себастиен Татло v Гонсало Оливейра | 6-3,6-2 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 08:00 | Гонсало Оливейра v Рикардо Роберто | 6-1,6-3 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/29 07:30 | Гонсало Оливейра v Федерико Бертучоли | 6-2,6-4 |