Stadium: Cancha 4 Round: 24 Ground: Clay
| ITF Argentina F6 | 2017/09/06 13:00 | Мариано Кестелбойм v Оскар Хосе Гутиерес | 6-0,1-6,6-4 |
| Чалънджър - Монтевидео | 2019/11/05 16:15 | Генаро Алберто Оливиери v Оскар Хосе Гутиерес | 5-7,6-3,6-4 |
| Чалънджър - Гуякил | 2019/10/30 23:15 | Жауме Мунар v Оскар Хосе Гутиерес | 6-4,6-2 |
| Чалънджър - Гуякил | 2019/10/28 18:15 | Педро Сакамото v Оскар Хосе Гутиерес | 6-3,6-7,4-6 |
| Чалънджър - Лима | 2019/10/23 00:55 | Оскар Хосе Гутиерес v Яник Ханфман | 3-6,3-6 |
| Чалънджър - Лима | 2019/10/22 01:25 | Николас Алварес v Оскар Хосе Гутиерес | 3-6,3-6 |
| Чалънджър - Санто Доминго | 2019/10/10 19:00 | Тиаго Монтейро v Оскар Хосе Гутиерес | 6-3,7-5 |
| Чалънджър - Санто Доминго | 2019/10/08 22:55 | Оскар Хосе Гутиерес v Педжа Кръстин | 7-5,6-4 |
| Чалънджър - Кампинас | 2019/09/30 18:05 | Оскар Хосе Гутиерес v Хуан Пабло Вариллас | 2-6,2-6 |
| ITF M15 - Малдонадо | 2019/12/01 13:00 | Сантияго Родригес Таверна v Мариано Кестелбойм | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 - Малдонадо | 2019/11/30 13:30 | Франциско Комесана v Мариано Кестелбойм | 5-7,3-6 |
| ITF M15 - Малдонадо | 2019/11/29 13:00 | Франко Емануел Егеа v Мариано Кестелбойм | 4-6,3-6 |
| ITF M15 - Малдонадо | 2019/11/28 15:00 | Николас Бруна v Мариано Кестелбойм | 2-6,6-3,0-6 |
| ITF M15 - Малдонадо | 2019/11/26 13:30 | Естебан Бруна v Мариано Кестелбойм | 4-6,2-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/11/19 14:00 | Мариано Кестелбойм v Конър Фарън | 3-6,4-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/11/16 18:50 | Тигре Ханк v Мариано Кестелбойм | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/11/16 13:45 | Луис Патиньо v Мариано Кестелбойм | 2-6,7-5,1-6 |