Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Нейпълс | 2019/10/30 14:00 | Алан Коен v Максимилиано Естевез | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/26 14:15 | Максимилиано Естевез v Муендуа Мбитхи | 6-0,6-2 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/25 14:15 | Максимилиано Естевез v Хуан Себастиан Гомес | 6-3,6-3 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/24 16:45 | Максимилиано Естевез v Джонас Майер | 6-3,6-1 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/22 16:30 | Максимилиано Естевез v Дейвид Волфсон | 6-1,7-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/17 14:00 | Максимилиано Естевез v Серхио Луис Х Рамирез | 6-1,5-7,3-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/15 14:00 | Максимилиано Естевез v Игнасио Кару | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/10/11 14:00 | Максимилиано Естевез v Хорхе Панта | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2020/01/13 14:00 | Флетчър Скот v Джейсън Крос | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M15 - Канкун | 2020/01/12 17:00 | Адриан Чамдани v Джейсън Крос | 2-6,0-6 |
| ITF M15 - Талахаси | 2019/12/05 15:00 | Стронг Киршхаймер v Джейсън Крос | 6-3,7-5 |
| ITF M15 - Талахаси | 2019/12/04 20:55 | Алекс Кнаф v Джейсън Крос | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF M15 - Талахаси | 2019/12/02 15:00 | Джейсън Крос v Victor Castro | 6-3,6-1 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2019/11/18 14:00 | Алваро Фернандез Хорта v Джейсън Крос | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2019/11/17 14:00 | Sebastian Murillo v Джейсън Крос | 1-6,4-6 |
| ITF M25 - Орландо | 2019/11/11 15:00 | Хосе Перейра v Джейсън Крос | 6-3,7-6 |