Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Clay
| ITF Ukraine F2 | 2015/05/17 09:00 | Иван Лютаревич v Олег Долгошеев | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/29 07:00 | Ян Бондаревски v Олег Долгошеев | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/28 10:15 | Andrii Gryniuk v Олег Долгошеев | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/24 08:00 | Владислав Орлов v Олег Долгошеев | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/23 08:00 | Томас Лиска v Олег Долгошеев | 6-1,6-7,2-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/21 08:55 | Олег Долгошеев v Петер Голдщайнер | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 07:00 | Олег Долгошеев v Dmytro Kamynin | 6-0,3-6,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 11:45 | Габриел Пети v Олег Долгошеев | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 08:30 | Denis Parshutin v Олег Долгошеев | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF M15 - Телави | 2019/07/23 07:55 | Никита Мащаков v Иван Лютаревич | 7-6,6-2 |
| ITF M25 - Инчуан | 2019/06/28 07:15 | Такуто Ники v Иван Лютаревич | 7-6,7-5 |
| ITF M25 - Инчуан | 2019/06/28 03:05 | Иван Лютаревич v Rui-Xuan Wang | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Namangan | 2019/05/02 08:05 | Иван Лютаревич v Евгени Тюрнев | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Namangan | 2019/05/01 06:50 | Иван Лютаревич v Иван Денисов | 5-7,7-6,6-2 |
| ITF M25 Namangan | 2019/04/30 09:15 | Иван Лютаревич v Worarin Kumthonkittikul | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Namangan | 2019/04/29 09:05 | Иван Лютаревич v Григорий Коробейников | 6-3,5-7,18-16 |
| ITF M25 Andijan | 2019/04/24 06:50 | Кенто Такеучи v Иван Лютаревич | 6-3,3-6,6-4 |