Stadium: Court 3 TC Avenue Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Burgas | 2019/10/09 12:55 | Симон А Иванов v Владимир Филип | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF M15 - Мелиля | 2019/09/26 09:00 | Симон А Иванов v Тимофей Скатов | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Мелиля | 2019/09/24 11:30 | Хосе Хоаким М Киснерос v Симон А Иванов | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/13 08:55 | Хуан Игнасио Галарза v Симон А Иванов | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/12 09:20 | Лука Гелхард v Симон А Иванов | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/11 07:00 | Симон А Иванов v Никлас Шел | 3-6,6-0,6-2 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/08 17:40 | Симон А Иванов v Константин Кравчук | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 20:25 | Симон А Иванов v Николас Алварес Варона | 4-6,6-2,6-2 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/09 09:00 | Vasko Mladenov v Никита Мащаков | 4-6,7-6,6-4 |
| ITF M15 - Чорноморск | 2019/09/24 07:00 | Vasko Mladenov v Габриел Донев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/10 06:30 | Vasko Mladenov v Иван Микхайлюк | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/26 07:30 | Vasko Mladenov v Данило Веремейчук | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:25 | Vasko Mladenov v Ондрей Кръстев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 11:50 | Sagadat Ayap v Vasko Mladenov | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/06 09:10 | Димитър Кузманов v Vasko Mladenov | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:20 | Vasko Mladenov v Горазд Сърбляк | 3-6,6-4,6-4 |