Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/04 18:30 | Милен Янакиев v Дъсти Х. Бойер | 7-6,6-7,6-2 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/03 13:00 | Милен Янакиев v Philip Wilbert Major | 7-6,6-3 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/02 14:00 | Милен Янакиев v Джесус М Росарио | 6-3,6-1 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2018/11/28 15:30 | Оскар Хосе Гутиерес v Милен Янакиев | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F26 | 2018/09/26 22:00 | Милен Янакиев v Михаел Шабаз | 2-6,2-6 |
| ITF USA F25 | 2018/09/19 17:00 | Милен Янакиев v Говинд Нанда | 5-7,1-6 |
| ITF USA F24 | 2018/09/11 16:30 | Милен Янакиев v Сумит Саркар | 3-6,1-6 |
| ITF Netherlands F4 | 2018/08/13 10:00 | Милен Янакиев v Джъстин Буч | 2-6,1-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/04 18:40 | Саймън Фройнд v Хосе Перейра | 6-4,6-7,7-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/03 13:00 | Кевин Мейджър v Саймън Фройнд | 6-7,2-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/02 14:00 | Саймън Фройнд v Джуниър Т Пикардо | 6-1,6-0 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/01 14:00 | Michel-Alexandre Fortin v Саймън Фройнд | 5-7,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2018/11/27 14:55 | Дъсти Х. Бойер v Саймън Фройнд | 6-2,2-6,6-2 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2018/11/26 13:00 | Емет Уорд v Саймън Фройнд | 4-6,1-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2018/11/25 14:00 | Саймън Фройнд v Anshumat Srivastava | 6-0,6-3 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2018/11/24 13:30 | Саймън Фройнд v Arsav Mohanty | 6-4,6-1 |